叔丁醇与卢卡斯试剂的反应方程式?

时间:2019-11-19 07:47来源:未知 作者:admin 点击:
卢卡斯试剂又称盐酸-氯化锌试剂,在实验室的有机分析中,用来鉴别伯、仲、叔醇。反应中氯会取代短链醇中的羟基,生成不溶于水的氯代烷, 白小姐资料 ,呈现沉淀。 无可见反应,溶液不变浑浊,原物质为伯醇;溶液在5到10分钟之内变为云雾状,原物质为仲醇;溶

  卢卡斯试剂又称盐酸-氯化锌试剂,在实验室的有机分析中,用来鉴别伯、仲、叔醇。反应中氯会取代短链醇中的羟基,生成不溶于水的氯代烷,白小姐资料,呈现沉淀。

  无可见反应,溶液不变浑浊,原物质为伯醇;溶液在5到10分钟之内变为云雾状,原物质为仲醇;溶液立即变成云雾状,发生相分离,原物质为叔醇。

  伯、仲、叔醇与浓HCl的反应是酸催化下的亲核取代反应,由于HCl的酸性没有Hl和HBr强,故需加入无水氧化锌作催化剂,氯化锌与醇形成络合物,使碳氧键极性增加,易于断裂,其反应历程为:

  首先是酸中的氢离子和醇中的氧原子结合形成质子化醇,然后Cl取代质子化醇中的HO,取代反应可按SN1和SN2历程进行。

  由于醇中烃基结构的影响,伯醇按SN2历程进行反应的可能性大一些;叔醇按SN1历程进行反应的可能性大一些;而仲醇介于二者之间,但反应是在浓酸和极性介质中进行,主要是按SNI历程进行反应;因此正碳离子的稳定性反应起决定作用。

  由于3级正碳离子的稳定性大于2级正碳离子,而2级正碳离子的稳定性又大于1级正碳离子,因此解释了叔醇反应最快,仲醇次之,伯醇最慢。

  另外,Lucas试剂中的无水ZnCl所起的催化作用是增加碳氧键的极性,使醇易生成下碳离子,也就是说ZnCl所起的作用可能使醇与浓HCl反应沿着SN1历程容易进行。所以伯醇与浓HCl反应时,ZnCl用量增加会加快其反应速度。

  因为仲醇与浓HCl反应时,介于SN2和SN1之间,而且反应是在极性介质中进行的,SN1可能性要大一些,那么ZnCl用量的增加,其催化作用增强,使得SN1反应占优势,故加快了反应速度。

  C(CH3)3OH+HCl→C(CH3)3Cl+H2O 在箭头上面写上无水ZnCl2

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